El origen de esta villa es muy remoto. El nombre del pueblo parece recordar antiguos cultos a dioses atlánticos y enclave ocupado por lobos en pretéritas épocas. Desde la Reconquista, Lupiana aparece como aldea del Común de Villa y Tierra de Guadalajara. En esta condición de aldea estuvo hasta el año 1569, en este año, el rey Felipe II le otorgó el título de Villa con jurisdicción propia.
Ruta circular de 16.5 kilómetros de distancia, que podemos completar en 5 horas. Se puede realizar en cualquier época del año.
La ruta comienza en la Plaza Mayor de Lupiana. Salimos por la calle que se encuentra a la derecha del Ayuntamiento que se dirige a una diminuta placita con un bar. La atravesamos en diagonal para continuar por una pequeña calle, por donde cruzaremos el arroyo de la Parra, por un puente. Aquí giramos a la izquierda para seguir por la calle de Hontanilla.
Cuando llevamos 600 metros desde el inicio, cogemos una senda que nos sale a la derecha y que rápidamente comienza a ascender.
Vamos subiendo a la meseta poco a poco, no es una subida con una fuerte pendiente y vamos viendo el valle del arroyo de la Parra. La senda alcanza a la meseta y finaliza en un carril que a la izquierda se introduce en una finca labrada. En esta parte, haremos un giro fuerte a la derecha y el camino ya se transforma en un carril, que continuaremos. Unos 100 metros más allá alcanzamos un nuevo cruce y torcemos a la izquierda para abandonar poco después el carril y continuar por una senda que aparece a la derecha.
Seguimos por la senda hasta llegar a un carril desdibujado que nos sale por la derecha. Cogemos este carril, que nos conduce hasta un olivar. Aquí, el carril se convierte en senda y comienza el descenso al valle del río Ungría. En la bajada, junto a una gran encina, sale una senda que nos conduce hasta Peñas Rubias y la covacha. Continuamos por la senda bajando hasta que en el fondo del valle nos topamos con un carril que lo recorre y será cuando giremos a la derecha para seguir caminando por el valle.
El camino sigue río abajo pasando junto a las ruinas de la casa de Pinilla. Llegando a la carretera, el carril continúa hacia Lupiana, pero nosotros, en el cruce, continuaremos a la izquierda para llegar a Lupiana. Atravesamos la carretera y nos dirigimos a un carril asfaltado que tenemos de frente. Nada más alcanzar este carril veremos que a la derecha hay una senda ascendente. Esta senda nos llevará hasta el monasterio de San Bartolomé. Al llegar al monasterio, lo rodeamos por la izquierda, buscando una senda que se introduce en un bosque de carrascas que nos saca a la carretera que da acceso a la finca del monasterio. Torcemos a la izquierda y buscamos una senda que está bien definida y que por un frondoso bosque nos conduce a la fuente de los Siete Caños.
Desde la fuente, la senda sale de nuevo a la carretera y seguimos por la derecha hasta llegar al cruce con la GU-921. Ya en la carretera principal, continuamos a la izquierda, como si volviéramos a Guadalajara y a unos 100 metros tenemos un carril a la derecha, que vamos a seguir por él. El carril, nos lleva hasta las cercanías de las antenas de telefonía y nos dirigimos hacia unos arbustos que tenemos en dirección norte para llegar a encontrarnos con una senda que comienza a descender al valle del Matayeguas.
Cuando hemos finalizado la bajada, la senda se convierte en un carril, llegando a una pista y girando a la izquierda y un poco después a la derecha para atravesar el Matayeguas por un puente que nos saca a la carretera que asciende a Centenera. En la carretera, giramos a la derecha, pasando al lado de la ermita de la Soledad, y ya llegamos a Lupiana a la plaza donde comenzamos nuestra ruta.
